Valintakoe A: Tekniikka ja luonnontieteet
Mitä isomeria tarkoittaa?
Isomeria tarkoittaa, että kahdella tai useammalla yhdisteellä on sama molekyylikaava mutta eri rakenne. Isomeerien ominaisuudet, kuten kiehumispiste ja reaktiivisuus, voivat erota selvästi. Isomeria jaetaan rakenneisomeriaan, jossa atomit ovat liittyneet eri järjestyksessä, ja stereoisomeriaan, jossa järjestys on sama mutta atomien asema avaruudessa eroaa.
Rakenneisomeriassa voi erota hiiliketjun muoto, funktionaalisen ryhmän paikka tai itse funktionaalinen ryhmä. Butaani ja 2-metyylipropaani ovat ketjuisomeereja. Propan-1-oli ja propan-2-oli ovat paikkaisomeereja. Etanoli ja dimetyylieetteri, molemmat C₂H₆O, ovat funktioisomeereja.
Cis-trans-isomeria syntyy kaksoissidoksen kohdalla, koska kaksoissidos ei pääse kiertymään. Cis-muodossa samanlaiset ryhmät ovat kaksoissidoksen samalla puolella ja trans-muodossa eri puolilla, esimerkiksi cis-but-2-eeni ja trans-but-2-eeni.
Optinen isomeria syntyy, kun hiiliatomiin on liittynyt neljä erilaista ryhmää. Tällainen molekyyli ja sen peilikuva eivät asetu päällekkäin, samaan tapaan kuin oikea ja vasen käsi. Esimerkiksi aminohappo alaniini esiintyy kahtena peilikuvamuotona.
Kaava
Isomeerit: sama molekyylikaava, eri rakenne
rakenneisomeria: ketju-, paikka- ja funktioisomeria
stereoisomeria: cis-trans- ja optinen isomeria
Esimerkki
Montako rakenneisomeeria on yhdisteellä C₄H₁₀? Nimeä ne.
- Neljän hiilen suora ketju: butaani CH₃CH₂CH₂CH₃.
- Kolmen hiilen ketju, jonka keskimmäisessä hiilessä on metyyliryhmä: 2-metyylipropaani.
- Metyyliryhmää ei voi siirtää ketjun päähän, koska silloin syntyy neljän hiilen suora ketju eli taas butaani.
- Vastaus: kaksi rakenneisomeeria, butaani ja 2-metyylipropaani.
Tyypillinen virhe
Sama molekyyli eri asentoon piirrettynä luetaan uudeksi isomeeriksi. Ketju saa mutkitella rakennekaavassa, joten pisin yhtenäinen hiiliketju lasketaan sidoksia pitkin eikä paperin riviltä.
Valintakokeessa A
Orgaaninen kemia kuuluu lukion kemiaan, johon valintakokeen A fysiikan ja kemian osio perustuu. Isomeerien tunnistaminen ja nimeäminen liittyy päättelyyn, jossa yhdisteen rakenteesta päätellään sen ominaisuuksia.
Missä kurssissa tämä opetetaan
SmartVK:n valintakoe A -kurssin luvussa 16: Reaktiot, tasapaino, hapot ja emäkset, orgaaninen kemia. Katso kurssin sisältö.
Kysymyksiä
Mitä eroa on rakenneisomerialla ja stereoisomerialla?
Rakenneisomeereissa atomit ovat liittyneet toisiinsa eri järjestyksessä, joten rakennekaavat eroavat. Stereoisomeereissa atomien liitosjärjestys on sama, mutta niiden asema avaruudessa eroaa. Cis-trans-isomeria ja optinen isomeria ovat stereoisomeriaa. Esimerkiksi butaani ja 2-metyylipropaani ovat rakenneisomeereja.
Mikä on kiraalinen hiiliatomi?
Kiraalinen eli asymmetrinen hiiliatomi on hiili, johon on liittynyt neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. Tällaisesta molekyylistä on kaksi peilikuvamuotoa, jotka eivät asetu päällekkäin. Niitä kutsutaan enantiomeereiksi, ja ne kiertävät tasopolarisoidun valon tasoa vastakkaisiin suuntiin.